Реакция 2-аминобензоимидазолов с ацетиленом в системе KOBut/ДМСО. Самоорганизация бензо[d]-имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]-имидазо[1,2-a]пиримидинов при конкуренции нуклеофильных центров

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

2-Аминобензоимидазолы реагируют с ацетиленом в суперосновной системе KOBut/ДМСО (80°С, 20 мин) с образованием бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов – продуктов самоорганизации исходных соединений с 2 или 3 молекулами ацетилена. Кроме того, выделены винильные производные 1,3-дигидро-2H-бензо[d]имидазол-2-имина.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. В. Семенова

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН”

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2937-970X
Россия, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1

И. А. Ушаков

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН”

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0176-1699
Россия, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1

Е. Ю. Шмидт

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН”; ФГБОУ ВО “Ангарский государственный технический университет”

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0188-3015
Россия, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1; 665835, Ангарск, ул. Чайковского, 60

Б. А. Трофимов

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0430-3215
Россия, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1

Список литературы

  1. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1117–1130. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00618
  2. Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2022, 505, 5–24. [Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Doklady Chemistry. 2022, 505, 127–145.] doi: 10.1134/S0012500822700069
  3. Semenova N.V., Ivanova E.V., Bidusenko I.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 109–111. doi: 10.1016/j.mencom.2020.01.036
  4. Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2021, 23, 4743–4748. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01460
  5. Semenova N.V., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Mendeleev. Commun. 2023, 33, 164–166. doi: 10.1016/j.mencom.2023.02.005
  6. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4845–4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  7. Байкалова Л.В., Домнина Е.С., Афонин А.В. Изв. АН. Сер. Хим. 1992, 3, 749–751. [Baikalova L.V., Domnina E.S., Afonin A.V. Russ. Chem. Bull. 1992, 41, 588–589.] doi: 10.1007/BF00863093
  8. Zhao S., Zhang H., Jin H., Cai X., Zhang R., Jin Z., Yang W., Yu P., Zhang L., Liu Z. Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113750. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113750
  9. Bayanati M., Khoramjouy M., Faizi M., Movahed M.A., Mahboubi-Rabbani M., Zarghi A. Med. Chem. Res. 2023, 32, 495–505. doi: 10.1007/s00044-023-03022-0
  10. Abdel-Mohsen H.T., Ragab F.A.F., Ramla M.M., El Diwani H.I. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2336–2344. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.011
  11. Singh I., Luxami V., Paul K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 546–561. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.042
  12. Tran P.H., Bui T.-P. T., Lam X.-Q.B., Nguyen X.-T.T. RSC Adv. 2018, 8, 36392–36399. doi: 10.1039/C8RA07256F
  13. Protopopov M.V., Ostrynska O.V., Starosyla S.A., Vodolazhenko M.A., Sirko S.M., Gorobets N.Yu., Bdzhola V., Desenko S.M., Yarmoluk S.M. Mol. Divers. 2018, 22, 991–998. doi: 10.1007/s11030-018-9836-1

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (519KB)
3. Схема 2

Скачать (911KB)
4. Схема 3

Скачать (387KB)
5. Содержание

Скачать (22KB)

© Российская академия наук, 2025