Карбазолсодержащие политиираны. Синтез полимеров и свойства материалов

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

В обзоре продемонстрированы достижения в области разработки различных подходов к синтезу полимеров из тииранилсодержащих карбазолов. Изучены радикальные, катионные и анионные способы инициирования полимеризационного процесса. Установлено, что радикальная полимеризация с небольшим выходом возможна только в присутствии вещественных инициаторов. В этой связи эффективно протекает катионная полимеризация, в том числе фотоиниции- рованная. Также отмечена более высокая реакционная способность тииранов по сравнению с кислородсодержащими аналогами — оксиранами. По этой причине достаточно действенна анионная полимеризация. На основе результатов исследования оптических и фотофизических свойств политииранов предложено использовать их при изготовлении различных материалов, например люминесцентных волокон при создании ценных бумаг и специальных образцов бумаги для защиты от подделки документов, компонентов излучающего слоя в PLED, пленочных материалов для фото- и электронно-лучевой регистрации и т.д., в качестве новых сред для дифракционных оптических элементов. Подобный обзор публикуется впервые, в нем рассмотрены все имеющиеся по теме публикации, в том числе труднодоступные. Анализ результатов исследований, изложенных в статьях и посвященных этим полимерам, позволяет планировать наиболее целесообразные методы синтеза тииранилсодержащих карбазолов и предлагать разнообразные области применения синтезированных полимеров. Приведенные примеры синтеза и особенностей использования других полимеров карбазола должны помочь в выборе перспективных направлений изучения карбазолсодержащих тииранов.

Авторлар туралы

V. Misin

Institute of Biochemical Physics named after N.M. Emanuel of the Russian Academy of Sciences

119334 Moscow, Kosygina St., 4

D. Yelagin

Institute of Biochemical Physics named after N.M. Emanuel of the Russian Academy of Sciences

Email: danilka-elagin@yandex.ru
119334 Moscow, Kosygina St., 4

Әдебиет тізімі

  1. Brymora K., Khelifi W., Blanc S.,Hirsch L., Bousquet A., Lartigau-Dagron C., Casteta F.// Polym. Chem. 2020. V. 11. № 21. P. 3637.
  2. Gaur M.S.// Polym. Sci. Peer Rev. J. 2020. V. 1. № 1. P. 1.
  3. Khelifi W., Awada H., Blanc S., Roche G., Hirsch L., Oboho B., Castet F., Bousquet A., Lartigau-Dagron C. // Appl. Sci. 2022. V. 12. № 9. Р. 1.
  4. Lartigau-Dagron C., Bousquet A.// Polym. Sci. Peer Rev. J. 2022. V. 4. № 1. Р. 1.
  5. Thuau D., Begley K., Dilmurat R., Ablat A., Wantz G., Ayela C., Abbas M.// Mater. (Basel). 2020. V. 13. № 7. Р. 1.
  6. Acar G., Iqbal M.J.// Mater. 2021. V. 14. № 4. P. 1.
  7. Oh S.H., Yoo J., Lee J.// Macromol. Res. 2023. V. 31. P. 1189.
  8. Chen Z., Ding X., Wang J., Guo X., Shao S., Feng K.// Angew. Chem. 2025. V. 64. № 7. Р. 1.
  9. Keshtov M.L., Kuklin S.A., Konstantinov I.O., Khokhlov A.R., Dou C., Sharma G.D.// Macromol. Chem. Phys. 2020. V. 221. № 10. P. 1.
  10. Wong Y.-T., Lin P.-C., Tseng C.-W., Huang Y.-W., Su Y.-A., Chen W.-C., Chuen C.-C.// Org. Electron. 2020. V. 79. P. 1.
  11. An C., Zheng Z., Hou J.// Chem. Commun. 2020. V. 56. № 35. P. 4750.
  12. Lu H., Li X., Lei Q.// Front. Chem. Sec. Org. Chem. 2021. V. 9. Р. 1.
  13. Xu S., Wang G., Biswal B.P., Addicoat M., Paasch S., Sheng W., Zhuang X., Brunner E., Heine T., Berger R., Feng X.// Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. № 3. P. 849.
  14. Ma W., Zhang C., Gao X., Shu C., Yan C., Wang F., Chen Y., Zeng J.H., Jiang J.-X.// J. Power Sourc. 2020. V. 453. P. 1.
  15. Coskun H., Aljabour A., de Luna P., Sun H., Nishiumi N., Yoshida T., Koller G., Ramsey M.G., Greunz T., Stifter D., Strobel M., Hild S., Hassel A.W., Sariciftci N.S., Sargent E.H., Stadler P.// Adv. Mater. 2020. V. 32. Р. 1.
  16. Luo M., Ozden A., Wang Z., Li F., Huang J.E., Hung S.-F., Wang Y., Li J., Nam D.-H., Li Y.C., Xu Y., Lu R., Zhang S., Lum Y., Ren Y., Fan L., Wang F., Li H.-H., Appadoo D., Dinh C.-T., Liu Y., Chen B., Wicks J., Chen H., Sinton D., Sargent E.H.// Adv. Mater. 2023. V. 35. № 10. P. 1.
  17. Cui X., Wu M., Liu X., He B., Zhu Y., Jianga Y., Yang Y. // Chem. Soc. Rev. 2024. V. 53. P. 1447.
  18. Nguyen T.N., Phung V.-D., Tran V.V.// Biosens. 2023. V. 13. № 6. P. 1.
  19. Jang S., Son S.U., Kim J., Kim H., Lim J., Seo S.B., Kang B., Kang T., Jung J., Seo S., Lim E.-K.// Food Chem. 2023. V. 403. Р. 1.
  20. Devanshi, Das S., Koul N., Cherwoo L., Bhatia R., Setia H.// Food Anal. Methods. 2025. V. 18. P. 946.
  21. Pradhan T., Chelike D.K., Roy D., Pramanik T., Dolui S.// ACS Polym. Au. 2025. V. 5. № 2. P. 62.
  22. Misin V.M., Cherkashin M.I.// Russ. Chem. Rev. 1985. V. 54. № 6. P. 562.
  23. Shmelev M.A., Polunin R.A., Gogoleva N.V., Evstifeev I.S., Vasilyev P.N., Dmitriev A.A., Varaksina E.A., Efimov N.N., Taydakov I.V., Sidorov A.A., Kiskin M.A., Gritsan N.P., Kolotilov S.V., Eremenko I.L. // Molecules. 2021. V. 26. № 14. P. 1.
  24. Chen W.-T., Li C.-H., Zhou W.-Q., Huang J.-T., Ye J. W., Chen L. // Inorg. 2022. V. 10. № 12. P. 253.
  25. Hossain S., Sadoh A., Ravindra N.M.// Mater. Sci. Eng. 2023. V. 7. № 3. P. 146.
  26. Tunsrichon S., Chainok K., Promarak V., Arunlimsawat S., Youngmea S., Boonmak J.// Dalton Trans. 2023. V. 52. № 8. P. 2209.
  27. Grazulevicius J.V., Strohriegl P., Pielichowski J., Pielichowski K. // Prog. Polym. Sci. 2003. V. 28. № 9. P. 1297.
  28. Nakabayashi K., Mori H.// Int. J. Polym. Sci. 2012. V. 2012. № 1. P. 1.
  29. Grigoras A.G.// Int. J. Polym. Mater. 2016. V. 65. № 17. P. 888.
  30. Kim M.-J., Yu Y.-G., Kang N.-G., Kang B.-G., Lee J.- S. // Macromol. Chem. Phys. 2017. V. 218. № 12. P. 1.
  31. Liguori R., Botta A., Rubino A., Pragliola S., Venditto V. // Synth. Met. 2018. V. 246. P. 185.
  32. Zaia E.W., Gordon M.P., Yuan P., Urban J.J.// Adv. Electron. Mater. 2019. V. 5. № 11. P. 1.
  33. Bekkar F., Bettahar F., Moreno I., Meghabar R., Hamadouche M., Hernáez E., Vilas-Vilela J.L., Ruiz-Rubio L.// Polymer. 2020. V. 12. № 10. P. 1.
  34. Korychenska O., Guzmán D., Serra À., Ramis X., Gra- zulevicius J.V.// React. Funct. Polym. 2017. V. 116. P. 107.
  35. Wan L., Guo K., Zhu J., Wang F., Zhu Y., Deng S., Qi H.// J. Appl. Polym. Sci. 2020. V. 138. № 1. P. 1.
  36. Jin C., Wang F., Zhu Y., Deng S., Qi H., Du L.// ACS Appl. Polym. Mater. 2024. V. 6. № 3. P. 1962.
  37. Barbosa de Brito E., de Morais A., de Freitas J.N., Valaski R., de Fátima Vieira Marques M.// Mater. Sci. Eng. B. 2022. V. 286. P. 1.
  38. Celiker T., Altınışık S., Vaitusionak A., Kostjuk S.V., Koyuncu S., Yagci Y. // Macromol. 2022. V. 55. № 18. P. 8242.
  39. Lee J.H., Jeong C.H., Godumala M., Kim C.Y., Kim H.J., Hwang J.H., Kim Y.W., Cho M.J., Choi D.H. // J. Mater. Chem. C. 2020. V. 8. № 13. P. 4572.
  40. Bernard R.S., Andruleviciene V., Belousov G.K., Vaitusionak A.A., Tsiko U., Volyniuk D., Kostjuk S.V., Kublickas R.H., Grazulevicius J.V.// Eur. Polym. J. 2022. V. 174. № 3‒4. P. 1.
  41. Ivaniuk K., Stakhira P., Yaremchuk I., Kutsiy S., Bulavinets T., Volyniuk D., Klymenko I., Sych G., Karaush-Karmazin N., Ali A., Vaitusionak A., Kostjuk S.V., Grazulevicius J.V., Baryshnikov G.V.// ACS Appl. Electron. Mater. 2023. V. 5. № 4. P. 2156.
  42. Chen C.-H., Wang Y., Michinobu T., Chang S.-W., Chiu Y.-C., Ke C.-Y., Liou G.-S.// ACS Appl. Mater. Int. 2020. V. 12. № 5. P. 6144.
  43. Толмачева В.Я., Бондалетов В.Г., Тимощенко Л.В. // Изв. вузов. Сер. Химия и хим.технология. 2003. Т. 46. № 5. С. 114.
  44. Sarıoğulları H., Sengul I.F., Gürek A.G.// Polyhedron. 2022. V. 227. Р. 1.
  45. Bagdžiunas G., Palinauskas D.// Biosens. 2020. V. 10. № 104. P. 1.
  46. Tufano F., Grisi F., Costabile C., Mazzeo M., Venditto V., Boccia A.C., Fittipaldi R., Izzo L., Pragliola S.// Processes. 2023. V. 11. № 2. P. 1.
  47. Ates M., Uludag N., Arican F.// Polym. Bull. 2014. V. 71. № 6. P. 1557.
  48. Soganci T., Baygu Y., Gök Y., Ak M.// Synth. Met. 2018. V. 244. P. 120.
  49. Tsutsumi N., Kinashi K., Nonomura A., Sakai W.// Mater. 2012. V. 5. № 8. P. 1477.
  50. Akhmedov Kh. M., Karimov Kh. S., Scherbakova I.M., Porshnev Y.N., Cherkashin M.I. // Russ. Chem. Rev. 1990. V. 59. № 5. P. 425.
  51. Lazauskaitė R., Gražulevičius J.V.// Polym. Adv. Technol. 2005. V. 16. № 8. P. 571.
  52. Misin V.M., Akhmedov Kh., Bantsyrev G.I., Cherkashin M.I., Okladnikova Z.A.// Russ Chem Bull. 1975. V. 24. № 10. Р. 1.
  53. Ундзенас А.И., Гайдялис В.И., Сидаравичюс И. Д.Б., Каволюнас Р.И., Зданавичюс И.И., Дуобинис Н.К.А.с. 503200 СССР. МКИ G03G 5/06 // Б.И. 1976. № 6. С. 110.
  54. Ахмедов X.// Изв. АНТадж. ССР. Отд-ние. физ-мат. хим. и геол. наук. 1987. № 4. С. 43.
  55. Buika G., Grazulevicius J.V.// Eur. Polym. J. 1993. V. 29. № 11. P. 1489.
  56. Mazeika R., Grazulevicius J.V., Kavaliūnas R., Kreivèniené N.// Eur. Polym. J. 1994. V. 30. №. 3. P. 319.
  57. Achimova E.A., Stronski A.V., Paiuk A.P., Meshalkin A Yu., Boiarinov Yu.Yu., Prisacar A.M., Robu S.V., Oleksenko P.F., Lytvyn O.S.// Оптоэлектроника и полупроводниковая техника. 2014. T. 49. С. 31.
  58. Seliverstova E., Ibrayev N., Nurmakhanova A., Temirbayeva D.// Opt. Spectrosc. 2018. V. 125. № 4. Р. 499.
  59. Afanasyev D., Ibrayev N., Nurmakhanova A.// J. Photochem. Photobiol. A. 2020. V. 394. Р. 1.
  60. Davidenko N.A., Davidenko I.I., Kukhta A.V., Kukhta I.N., Mokrinskaya E.V., Tonkopieva L.S., Chuprina N.G., Mousdis G.A.// J. Appl. Spectrosc. 2019. V. 86. № 3. P. 493.
  61. Kukhta A.V., Davidenko N.A., Davidenko I.I., Kukhta I.N., Mokrinskaya E.V., Vishnevskii N.G., Chuprina D.G., Mousdis G.A.// J. Appl. Spectrosc. 2021. V. 88. №. 1. P. 70.
  62. Laikhtman A., Harea D., Axelevitch A., Meshalkin A. // Proc. SPIE — the International Society for Optical Engineering. 2017. V. 10036. P. 1.
  63. Khan A., Karimov K.S., Shah M.// Key Eng. Mater. 2012. V. 510‒511. P. 413.
  64. Akram R., Saleem M., Zafar Q., Karimov K.S.// Sens. Lett. 2013. V. 11. № 3. P. 494.
  65. Davidenko N.A., Davidenko I.I., Kukhta A.V., Kukhta I.N., Mokrinskaya E.V., Tonkopieva L.S., Chuprina N.G., Mousdis G.A.// J. Appl. Spectrosc. 2019. V. 86. № 3. P. 493.
  66. Sergeev S.A., Robu S.V., Meshalkin A.Yu., Iovu M.S.// High Energ. Chem. 2023. V. 57. № 3. P. 265.
  67. Izzo L., Lisa P., Sacco O., Pragliola S.// Polymer. 2021. V. 13. № 5. P. 763.
  68. Andries A., Abaskin V., Achimova E., Meshalkin A., Prisacar A., Sergheev S., Robu S., Vlad L.// Phys. Stat. Solid. A. 2011. V. 208. № 8. P.1837.
  69. Paiuk O., Meshalkin A., Stronski A.V., Achimova E., Losmanschii C., Botnari V., Korchovyi A., Popo- vych M. // Phys. Chem. Solid. State. 2023. V. 24. № 1. P. 197.
  70. Achimova E., Abashkin V., Meshalkin A., Losmanschii C., Botnari V., Pedrini G.// 6th Int. Conf. Nanotechnologies and Biomedical Engineering. ICNBME 2023. V. 91. P. 60.
  71. Loșmanschii C., Achimova E., Abaskin V., Mesalchin A., Prisacar A., Botnari V.// 6th Int. Conf. Nanotechnologies and Biomedical Engineering. ICNBME 2023. V. 91. P. 156.
  72. Meshalkin A., Losmanschii C., Prisacar A., Achimova E., Abaskin V., Pogrebnoi S., Macaev F.// Adv. Phys. Res. 2019. V. 1. № 2. P. 86.
  73. Khonina S.N., Ustinov A.V., Volotovskiy S.G., Ivliev N.A., Podlipnov V.V.// Appl. Opt. 2020. V. 59. № 29. P. 9185.
  74. Ivliev N.A., Podlipnov V.V., Khonina S.N., Loshmanskii K.S., Prisakar A.M., Abashkin V.G., Meshalkin A.Yu., Akimova E.A. // Opt. Spectrosc. 2021. V. 129. № 4. P. 489.
  75. Cazac V., Losmanschii C., Achimova E., Meshalkin A., Abashkin V., Podlipnov V. // J. Biomed. Photonics Eng. 2021. V. 7. № 3. P. 1.
  76. Achimova E., Meshalkin A., Abaskin V., Losmanschii C., Podlipnov V.V., Botnari V., Prisacar A.// Opt. Memory Neural Networks (Inf. Optics). 2024. V. 33. № 1. P. 198.
  77. Podlipnov V.V, Ivliev N.A, Khonina S.N., Nesterenko D.V., Vasilev V.S., Achimova E.A.// Comput. Opt. 2018. V. 42. № 5. P. 779.
  78. Cazac V., Achimova E., Abashkin V., Prisacar A., Loshmanschii C., Meshalkin A., Egiazarian K.// Opt. Express. 2021. V. 29. № 6. P. 9217.
  79. Losmanschii C., Achimova E., Abashkin V., Botnari V., Meshalkin A.// 5th Int. Conf. Nanotechnologies and Biomedical Engineering. ICNBME 2021. 2021. V. 87. P. 314.
  80. Porfirev A., Khonina S., Ivliev N., Meshalkin A., Achimova E., Forbes A. // Sci. Rep. 2022. V. 12. P. 3477.
  81. Porfirev A., Khonina S., Porfirev D., Ivliev N.// Appl. Opt. 2024. V. 63. № 14. P. 3779.
  82. Kubisa P.// Cationic polymerizations: mechanisms, synthesis, and applications / Ed by K. Matyjaszewski. New York: Boca Raton, 1996. P. 118.
  83. Crivello J.V.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000. V. 37. № 23. P. 4241.
  84. Tsuchida K., Bell J.P.// Int. J. Adhes. Adhes. 2000. V. 20. № 6. P. 449.
  85. Lan X., Huang W., Yu Y.// Eur. Polym. J. 2010. V. 46. № 7. P. 1545.
  86. Li C., Cheng J., Yang F., Chang W., Nie J.// Prog. Org. Coat. 2013. V. 76. № 2–3. P. 471.
  87. Ровкина Н.М., Батырова Л.М., Изергина Н.В., ВатюкЕ.И.// Изв. Томского политехн. ун-та. 2007. Т. 311. № 3. С. 129.
  88. Sander M.// Chem. Rev. 1966. V. 66. № 3. P. 297.
  89. Korotneva L.A., Belonovskaya G.P.// Russ. Chem. Rev. 1972. V. 41. № 1. С. 83.
  90. Delepine M., Eschenbrenner S.// J. Bull. Soc. Chim. France. 1923. V. 4. № 33. P. 703.
  91. Delepine Μ., Jaffeut P.// Bull. Soc. Chim. France. 1921. V. 4. № 29. P. 136.
  92. Гражулевичус Ю.-В.А., Кавалюнас Р.И., Станислаускайте А.А., Гайдялис В.И., Ундзенас А.И. А.с. 670123 СССР // Б.И. 1979. № 1. С. 92.
  93. Goethals E.J., Meirvenne D.V., Clercq R.D.// Macromol. Symp. 1988. V. 13‒14. № 1. P. 175.
  94. Ровкина Н.М., Батырова Л.М., Шагитова Т.Ф., Громова Н.А.// Матер. междунар. конфер. “Химия и химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий”. Томск: Изд-во Томского политехн. ун-та, 2006. С. 298. Т. 2.
  95. Andruleviciute V., Lazauskaite R., Grazulevicius J.V., Kavaliunas R., Stanisauskaite A.// Environ. Chem. Phys. 2000. V. 22. № 1. P. 32.
  96. Andruleviciute V., Lazauskaite R., Grazulevicius J.V., Stanisauskaite A. // J. Photochem. Photobiol. A. 2002. V. 147. № 1. P. 63.
  97. Stanislovaityte E., Simokaitiene J., Raisys S., Al-Attar H., Grazulevicius J.V., Monkman A.P., Jankus V. // J. Mater. Chem. 2013.V. 48. № 1. P. 8209.
  98. Елагин Д.И., Мисин В.М., Айсин Р.Р., Благодатских И.В.// Матер. междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых “Ломоносов-2023”, секция “Химия”. 2023. М.: Перо, 2023.
  99. Gilman H., Kirby R.H.// J. Organ. Chem. 1936. V. 1. P. 146.
  100. Swinarew A.S., Swinarew B., Grobelny Z., Stolarzewicz A., Simokaitiene J., Valančienė E., Gražulevičius J.V.// Macromol. Symp. 2011. V. 308. № 1. P. 8.
  101. Swinarew A., Stolarzewicz A., Grobelny Z., Swinarew B., Grazulevicius J.V., Simokaitiene J., Andrikaityte E. // J. Mol. Struct. 2011. V. 1005. № 1–3. P. 129.
  102. Morejko B., Stolarzewicz A., Grobelny Z., Piekarnik B., Niedziela T., Trzebicka B.// React. Funct. Polym. 2007. V. 67. № 7. P. 669.
  103. Vaitusionak A.A., Vasilenko I.V., Jatautiene E., Simokaitiene J., Tomkeviciene A., Ostrauskaite J., Grazulevicius J.V., Kostjuk S.V.// Eur. Polym. J. 2019. V. 117. P. 179.
  104. Nicol E., Bonnans-Plaisance C., Dony P., Levesque G. // Macromol. Chem. Phys. 2001. V. 202. № 14. Р. 2843.
  105. Li W., Matyjaszewski K.// J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 30. P. 10378.
  106. Vaitusionak A.A., Vasilenko I.V., Kostjuk S.V., Grazulevicius J.V., Ostrauskaite J.// Baltic Polym. Symp. 2017. Tallinn, 2017. P. 114.
  107. Ровкина Н.М., Иванов Г.Н., Лопатинский В.П., Батырова Л.М.А.с. 999008 СССР// Б.И. 1983. № 7. С. 73.
  108. Pisarski W.A., Swinarew A., Morejko B., Grobelny Z., Stolarzewicz A., Gražulevičius J.V., Getautis V.// Proc. SPIE. 2006. V. 6347. Р. 1.
  109. Ning L., Lodi L., Trioni M.I., Tubino R., Edvardsson S., Brivio G.P.// J. Phys., Condens. Matter. 2007. V. 19. № 1. Р. 1.
  110. Erdman A., Kulpinski P., Gabor J., Stanula A., Swinarew A.S.// Polymer (Basel). 2020. V. 12. № 10. Р. 115.
  111. Valančienė E., Cekaviciute M., Simokaitiene J., Buika G., Grazulevicius J.V.// React. Funct. Polym. 2012. V. 72. № 1. P. 11.
  112. Ровкина Н.М., Батырова Л.М., Горбатенко Н.Д.,Иванкова Н.В., Мустафаев Д.Н.// Изв. Томского политехн. ун-та. 2008. Т. 313. № 3. С. 51.
  113. Fokin A.V., Kolomiets A.F.// Russ. Chem. Rev. 1975. V. 44. № 2. P. 138.
  114. Езриелев И.М., Ларин Н.А.// Журн. общ. химии. 1956. Т. 26. № 3. С. 791.
  115. Вацулик П.Химия мономеров. М.: Изд-во иностр. лит., 1960.
  116. Ахмедов Х., Чаусер М.Г., Черкашин М.И.// Изв. АН ТаджССР. Отд-ние физ.-мат., хим. и геол. наук. 1986. № 2. С. 46.
  117. Эданавичюс И.И., Дуобинис Н.К.А.с. 410012 СССР, МКИ С 07 D 27/68 // Б.И. 1974. № 1. С. 67.
  118. Жеребцов И.П., Ровкина Н.М., Лопатинский В.П., Катеринич Т.П.А.с. 486014 СССР, МКИ С 07 D 27/68 // Б.И. 1975. № 36. С. 45.
  119. Куткявичюс С.И., Станишаускайте А.А., Свилайнис А.К., Милимайте Б.А., Кавалюнас Р.И., Гайдялис В.И., Ундзенас А.И., Мешкаускас К.Ю., Балталксне А.Э., Эрглис Д.П., Гутманис А.Е.А.с. 582249 СССР, МКИ C 07 D 27/68 // 30.11. Б.И. 1977. № 44. С. 23.
  120. Жеребцов И.П., Лопатинский В.П., Ровкина Н.М., Катеринич Т.П.// Изв. вузов. Сер.: Химия и хим. технология. 1980. Т. 23. № 10. С. 1291.
  121. Жеребцов И.П., Лопатинский В.П., Ровкина Н.М., Катеринич Т.П.// Изв. вузов. Сер.: Химия и хим. технология. 1980. Т. 23. № 12. С. 1537.
  122. Куткевичус С.И., Доубинис Н.К., Гражулевичус Ю.-В.А., Станислаускайте А.А.Вильнюс: Вильнюс. гос. ун-т им. В. Капсукаса, 1978. P. 681.
  123. Батырова Л.М., Ровкина Н.М., Иванов Г.Н., Запара А.А.// Изв. вузов. Сер.: Химия и хим. технология. 1987. Т. 30. № 11. С. 45.
  124. Муллин В.А., Золотов А.Н., Шишкина В.И.// Изв. вузов. Сер.: Химия и хим. Технология. 1980. Т. 23. № 1. С. 41.
  125. Culvenor C.C.J., Davies W., Heath H.S.J.// Chem. Soc. 1948. Р. 282.
  126. Sander M.M.// Chem. 1965. Bd. 96. P. 896.
  127. Culvenor C.C.J., Davies W., Pausacker K.H.// J. Chem. Soc. 1946. P. 1050.
  128. Батырова Л.М., Ровкина Н.М., Иванов Г.Н., Запара А.А.// Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л.: Химия. Ленингр. отд-ние, 1988. С. 53.
  129. Bandgar B.P., Neeta S.J., Kamble V.T.// Tetrahedron. Lett. 2006. V. 47. № 27. P. 4775.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025