Влияние температуры при предварительной активации 5% Pd/C и 5% Pd/Al2O3 газообразным дейтерием на изотопный обмен между дейтериевой водой и органическим соединением

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

При использовании серотонина, 3-(N-пирролил)пропаноил-L-гистидина, п-фенилбензоата натрия, Pro–Gly–Pro показано, что активация изотопного обмена с D2O происходит и в случае, когда раствор органического соединения в D2O смешивали с 5% Pd/Al2O3 или 5% Pd/С (после предварительной обработки катализаторов газообразным дейтерием при нагревании). При реализации этой методики в серотонин включалось 2–3 атома дейтерия, в Pro-Gly-Pro – 4–5 атомов, в 3-(N-пирролил)пропаноил-L-гистидин – 7–8 атомов, а в п-фенилбензоат натрия – 3–4 атома. В последнем случае, судя по продуктам, образовавшимся в результате реакции, в активации изотопного обмена с D2O принимает участие атомарный дейтерий. На участие в этих реакциях атомарного дейтерия указывает и усиление процессов деградации соединений при дейтерировании. При использовании соединений, не содержащих лабильные фрагменты, можно активировать изотопный обмен с D2O при предварительном выдерживании катализатора при комнатной температуре и при нагревании.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. П. Шевченко

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Автор, ответственный за переписку.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182, Москва, пл. Курчатова, д. 2

И. Ю. Нагаев

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182, Москва, пл. Курчатова, д. 2

К. В. Шевченко

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182, Москва, пл. Курчатова, д. 2

Л. А. Андреева

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182, Москва, пл. Курчатова, д. 2

Н. Ф. Мясоедов

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182, Москва, пл. Курчатова, д. 2

Список литературы

  1. Arns S., Moreau A., Young R.N. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N 4. P. 205–207. https://doi.org/10.1002/jlcr.1753
  2. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шапошников А.И., Шевченко К.В., Белимов А.А., Баташева С.Н. и др. // Докл. АН. 2018. Т. 483. № 3. С. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
  3. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шапошников А.И., Шевченко К.В., Белимов А.А., Юзихин О.С. и др. // Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2020. Т. 491. № 1. С. 5–9. https://doi.org/10.31857/S2686953520020107
  4. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.
  5. Stack D.E., Eastman R. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2016. Vol. 59. N 12. P. 500–505. https://doi.org/10.1002/jlcr.3440
  6. Pajak M., Palka K., Winnicka E., Kanska M. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2016. Vol. 59. N 1. P. 4–8. https://doi.org/10.1002/jlcr.3357
  7. Filer C.N. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2017. Vol. 60. N 2. P. 96–109. https://doi.org/10.1002/jlcr.3480
  8. Pajak M., Palka K., Winnicka E., Kanska M. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2018. Vol. 317. P. 643–666. https://doi.org/10.1007/s10967-018-5932-z
  9. Kasumov T., Willard B., Li L., Sadygov R.G., Previs S. Proteome dynamics with heavy water–instrumentations, data analysis, and biological applications // Recent Advances in Proteomics Research / Ed. S. Magdeldin. Japan: IntechOpen, 2015. 166 p. https://doi.org/10.5772/61776
  10. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2023. Т. 65. № 4. С. 349–354. https://doi.org/10.31857/S0033831123040068
  11. Chiesa M., Paganini M.C., Spoto G., Giamello E., di Valentin C., del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N 15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  12. McKenna K.P. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 50. P. 18859–18865. https://doi.org/10.1021/ja408342z
  13. Zhao J., Li B., Onda K., Feng M., Petek H. // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. N 10. P. 4402–4427. https://doi.org/10.1021/cr050173c
  14. Shevchenko V.P., Shevchenko K.V., Nagaev I.Yu., Andreeva L.A. // Radiochemistry. 2024. Vol. 66. N 3. P. 377–382. https://doi.org/10.1134/S1066362224030123
  15. Шевченко В.П., Бадун Г.А., Разживина И.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2015. Т. 463. N 6. С. 678–683. https://doi.org/10.7868/S0869565215240135
  16. Шевченко В.П., Разживина И.А., Чернышева М.Г., Бадун Г.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 3. С. 264–271.
  17. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 4. С. 366–372.
  18. Федорова Т.Н., Стволинский С.Л., Мигулин В.А., Лопачев А.В., Хуторова А.В., Куликова О.И. и др. Патент RU 2777391. 03.08.2022 // Б.И. 2022. № 22.
  19. Baltazar M.T., Dinis-Oliveira R.J., Duarte J.A., Bastos M.L., Carvalho F. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 21. P. 3252–3264. https://doi.org/10.2174/092986711796391552
  20. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Sharma P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 15233–15266. https://doi.org/10.1039/C4RA15710A
  21. Самонина Г.Е., Копылова Г.Н., Умарова Б.А. // Нейрохимия. 2008. Т. 25. № 1. С. 128–131.
  22. Шур В.Ю., Самотруева М.А., Мажитова М.В., Тризно Н.Н., Файзиев Р.М., Петренко Л.В., Шур Ю.В. // Фундаментальные исследования. 2014. № 7–3. С. 621–629.
  23. Ubbelohde A.R. // J. Chem. Soc. 1950. P. 1143–1146.
  24. Gibb T.R. // Adv. Chem. Ser. 1963. Vol. 39. N 1. P. 99–110.
  25. Семененко К.Н., Бурнашева В.В., Яковлева Н.А., Ганич Е.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 2. С. 214–217.
  26. Carley A.F., Edwards H.A., Mile B., Roberts M.W., Rowlands C.C., Hancock F.E., Jackson S.D. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. Vol. 90. N 21. P. 3341–3346. https://doi.org/10.1039/FT9949003341
  27. Carley A.F., Edwards H.A., Mile B., Roberts M.W., Rowlands C.C., Jackson S.D., Hancock F.E. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. N 12. P. 1407–1408. https://doi.org/10.1039/C39940001407
  28. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2018. Т. 60. № 2. С. 97–127.
  29. Шевченко В.П., Шевченко К.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2024. Т. 66. № 1. С. 81–87. https://doi.org/10.31857/S0033831124010138
  30. Shevchenko V.P., Nagaev I.Yu., Myasoedov N.F. // Radiochemistry. 2024. Vol. 66. N 3. P. 372–376. https://doi.org/10.1134/S1066362224030111
  31. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2010. Т. 52. № 1. С. 84–86.
  32. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова думка, 1992. 360 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Изотопный состав ППГ после реакции с D2O (150°C, 30 мин) с катализаторами, активированными при комнатной температуре. а – прежняя методика, 5% Pd/Al2O3; б – новая методика, 5% Pd/Al2O3; в – новая методика, 5% Pd/С

Скачать (168KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изотопный состав ППГ после реакции с D2O (150°C, 30 мин) с катализаторами, активированными при 180 и 200°C. а – 180°C, 5% Pd/С; б – 180°C, 5% Pd/Al2O3; в – 200°C, 5% Pd/С; г – 200°C, 5% Pd/Al2O3.

Скачать (198KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Изотопный состав серотонина после реакции с D2O (200°C, 30 мин): а – смесь 5% Pd/Al2O3–Al2O3–серотонин (5 : 20 : 1), активированная при комнатной температуре 60 мин (прежняя методика); б – 5% Pd/Al2O3, активированный при 200°C 10 мин с последующим вакуумированием (новая методика).

Скачать (90KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Изотопный состав серотонина после реакции с D2O (150°C, 30 мин, новая методика): а – 5% Pd/Al2O3, активированный при 180°C 10 мин с последующим вакуумированием; б – 5% Pd/Al2O3, активированный при 180°C 10 мин без вакуумирования

Скачать (89KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Изотопный состав Pro–Gly–Pro после реакции с D2O (150°C, 30 мин): а – Пептид–5% Pd/Al2O3–Al2O3, D2, 1 ч, комнатная температура (прежняя методика); б – 5% Pd/Al2O3–Al2O3, D2, 1 ч, комнатная температура, затем добавили пептид в D2O; в – 5% Pd/Al2O3, D2, 1 ч, комнатная температура, затем добавили пептид в D2O

Скачать (150KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Изотопный состав Pro–Gly–Pro после реакции с D2O (150°C, 30 мин): а – 5% Pd/Al2O3, D2, 10 мин, 200°C, затем добавление пептида в D2O; б – 5% Pd/Al2O3–Al2O3, D2, 10 мин, 200°C, затем добавление пептида в D2O; в – 5% Pd/Al2O3, D2, 10 мин, 200°C, затем вакуумирование, затем добавление пептида в D2O

Скачать (136KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Изотопный состав фрагментов Pro–Gly–Pro после реакции с D2O: а, г – дейтерий в С-концевом пролине; б, д – дейтерий во фрагменте Gly–Pro; в, е – дейтерий во фрагменте Pro–Gly. Условия реакции: а–в – 5% Pd/Al2O3, D2, 10 мин, 200°C, затем пептид в D2O, 150°C, 30 мин; г–е – смесь 5% Pd/Al2O3–Al2O3–пептид, D2, 1 час, комнатная температура, затем 150°C, D2O, 30 мин

Скачать (291KB)
Метаданные
9. схема 1

Скачать (58KB)
Метаданные
10. Схема 2

Скачать (49KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025