Предиктивное моделирование фотохромизма дифильных спиронафтоксазинов в органических растворителях

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

В настоящей работе представлены результаты квантово-химического моделирования и экспериментального изучения оптических свойств дифильных спиронафтоксазинов в органических растворителях. Впервые разработана предиктивная модель для расчета спектральных характеристик фотохромов данного класса. Показано, что учет многоконфигурационного взаимодействия методом CASSCF позволяет получать информацию о комплексной природе фотоиндуцированных электронных переходов в спиронафтоксазинах.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Ю. Селивантьев

РХТУ им. Д.И. Менделеева; ИФХЭ РАН

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047; Ленинский пр., 31, корп. 4, Москва, 119071

Н. Спицын

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047

A. Морозов

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047

В. Митянов

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047

A. Кутасевич

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047

В. Новикова

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047

О. Райтман

РХТУ им. Д.И. Менделеева; ИФХЭ РАН

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: raitman.o.a@muctr.ru
Ресей, Миусская пл., 9, Москва, 125047; Ленинский пр., 31, корп. 4, Москва, 119071

Әдебиет тізімі

  1. Cusido J., Deniz E., Raymo F.M. // European J. Org. Chem. 2009. V. 2009. № 13. P. 2031.
  2. Zhang J., Zou Q., Tian H. // Advanced Materials. 2013. V. 25. № 3. P. 378.
  3. Berkovic G., Krongauz V., Weiss V. // Chem. Rev. 2000. V. 100, № 5. P. 1741–1754.
  4. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 5. P. 2751.
  5. Minkin V.I. // Molecular Switches. V. 1 / Eds B.L. Feringa, W.R. Browne. Wiley, 2011. P. 37.
  6. Jeong Y.J. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 23. P. 5398.
  7. Suzuki M.-A. et al. // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology. Section A. Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1994. V. 246. № 1. P. 389.
  8. Frolova L.A. et al. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. № 44. P. 11675.
  9. Minkovska S. et al. // ACS Omega. 2024. V. 9. № 4. P. 4144.
  10. Xia H., Xie K., Zou G. // Molecules. 2017. V. 22. № 12. 2236.
  11. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 1. P. 148.
  12. Min Y. et al. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 7. P. 888.
  13. Klajn R., Stoddart J.F., Grzybowski B.A. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 6. P. 2203.
  14. Zhang D. et al. // Soft. Matter. 2019. V. 15. № 18. P. 3740.
  15. Jonsson F. et al. // Langmuir. 2013. V. 29. № 7. P. 2099.
  16. Malinčík J. et al. // J. Mol. Liq. 2022. V. 346. 117842.
  17. Ivashenko O. et al. // Langmuir. 2013. V. 29. № 13. P. 4290.
  18. Garling T. et al. // Journal of Physics Condensed Matter. Institute of Physics Publishing. 2017. V. 29. № 41. 414002.
  19. Tachibana H., Yamanaka Y., Matsumoto M. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. № 4. P. 938.
  20. Laurent A.D., Adamo C., Jacquemin D. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. № 28. P. 14334.
  21. Rostovtseva I.A. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1145. P. 55.
  22. Liu X. et al. // Struct. Chem. 2022. V. 33. № 4. P. 1355.
  23. Chernyshev A.V. et al. // Dyes and Pigments. 2014. V. 111. P. 108.
  24. Finnerty J.J., Koch R. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 1. P. 474–480.
  25. Fabian J. // Dyes and Pigments. 2010. V. 84. № 1. P. 36.
  26. Guillaume M., Champagne B., Zutterman F. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. № 48. P. 13007.
  27. Liu F., Morokuma K. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 29. P. 10693.
  28. Liu F. et al. // J. Chem. Theory Comput. 2013. V. 9. № 10. P. 4462.
  29. Khairutdinov R.F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 49. P. 12707.
  30. Voloshin N.A. et al. // Russian Chemical Bulletin. 2003. V. 52. № 5. P. 1172.
  31. Weigend F., Ahlrichs R. // Physical Chemistry Chemical Physics. 2005. V. 7. № 18. 3297.
  32. Neese F. et al. // Chem. Phys. 2009. V. 356. № 1–3. P. 98.
  33. Grimme S. et al. // J. Chem. Phys. 2021. V. 154. № 6. 064103.
  34. Grimme S. et al. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. № 15. 154104.
  35. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456.
  36. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem A. 1998. V. 102. № 11. P. 1995.
  37. Neese F. // WIREs Computational Molecular Science. 2012. V. 2. № 1. P. 73.
  38. Neese F. // WIREs Computational Molecular Science. 2018. V. 8. № 1. e1327.
  39. Selivantev Yu. M. et al. // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2024. V. 60. № 1. P. 110.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Scheme of photochromism of spironaphthoxazines.

Жүктеу (90KB)
Метадеректер
3. Рис. 2. Различные типы закрытых и открытых конформаций спиронафтоксазинов: а- закрытые цис- и транс-формы; б- переход между ТТС- и СТС-конформациями мероцианиновой формы.

Жүктеу (179KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Structures of amphiphilic spironaphthoxazines.

Жүктеу (296KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Spectra of compounds I–V in acetonitrile (a), spectra of amphiphilic unsubstituted spironaphthoxazine II in various solvents (b).

Жүктеу (331KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Experimental (1) and calculated (2) spectrum of compound I in the TTC conformation with indication of electronic transitions (vertical lines). Solvent – acetonitrile.

Жүктеу (148KB)
Метадеректер
7. Fig. 6. Orbitals involved in the electronic transitions of the main band of open spironaphthoxazines: a – n-orbital (LEP of the nitrogen atom); b – π-bonding orbital; c – π*-antibonding orbital.

Жүктеу (279KB)
Метадеректер
8. Fig. 7. a – Experimental (1) and calculated (2) spectra of compound I in the TTC conformation with indication of electronic transitions (vertical lines); solvent – acetonitrile; b – π*-orbital participating in all transitions; c – bonding orbital of the main π–π*-transition; g – nonbonding orbital of the n–π*-transition; d – bonding orbital of the additional π–π*-transition with charge transfer.

Жүктеу (701KB)
Метадеректер
9. Fig. 8. Deviation of calculated absorption wavelengths from experimental ones for compounds I–V in different solvents.

Жүктеу (391KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025