Особенности кинетически контролируемого кислотно-основного взаимодействия тетра‑4-хлор-тетра‑5(5-метил‑2-изо-пропилфенокси)фталоцианина с азотсодержащими органическими основаниями

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие впервые синтезированного тетра-4-хлор-тетра-5(5-метил-2-изо-пропилфенокси)фталоцианина с пиридином, 2-метилпиридином, морфолином, пиперидином, н-бутиламином, трет-бутиламином, диэтиламином и триэтиламином в бензоле. Реакция кислотно-основного взаимодействия относится к числу редко наблюдаемых медленных процессов и приводит к образованию кинетически устойчивых комплексов с переносом протонов. Предложено их строение. Показано изменение реакционной способности тетра-4-хлор-тетра-5(5-метил-2-изо-пропилфенокси)фталоцианина в зависимости от протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсодержащего основания.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. А. Петров

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

Е. В. Шагалов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

А. Н. Киселев

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова РАН

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

В. Е. Майзлиш

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

И. Г. Абрамов

Ярославский государственный технический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Ярославль

Список литературы

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porhyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Gounden D.I., Nombona N., Van Zul W.E. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  4. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  5. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 3. С. 324.
  6. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  7. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  8. Абрамов И.Г., Баклагин В.Л., Бухалин В.В., и др. // От химии к технологии. 2022. Т. 3. Вып. 4. С. 53.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5–6. P. 437.
  11. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. N. Y.: VCH Publ. Inc., 1996. V 4. P. 23.
  12. Молекулярные взаимодействия / Под. ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1984. Т. 2. 599с.
  13. Базилевский М.В., Венер М.В. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 1. С. 3.
  14. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424с.
  15. The Hanbook of Chemistry and Physics / Ed. by W.M. Haynes. Boca-Raton, London, N. Y.: Taylor and Francis. 2013. 2668 p.
  16. Anet F.A. L., Yavari I.// J. Amer. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 2794.
  17. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Chem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (147KB)
3. Рис. 1. Электронные спектры поглощения H2PcCl4 (OPh-Me-i-Pr)4 в бензоле (1) и н-бутиламине (2) при 298 К

Скачать (64KB)
4. Рис. 2. Изменение электронного спектра поглощения H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 в присутствии н-бутиламина в течение 15 мин при 298 К и СоBuNH2 = 2.53 моль/л в бензоле

Скачать (61KB)
5. Рис. 3. Изменение электронного спектра поглощения H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 в присутствии пиперидина в течение 19 мин при 298 К и СоPip = 2.53 моль/л в бензоле

Скачать (69KB)
6. Рис. 4. Зависимости lnCo/C от времени реакции H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 с BuNH2 (1) и Pip (2) в бензоле при Т = 308 (2) и 318 К (1) и СоBuNH2 = 1.27 и СоPip = 2.53 моль/л в бензоле

Скачать (57KB)
7. Рис. 5. Зависимости lgkH от lgСоB для реакции H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 с BuNH2 (1) и Pip (2) в бензоле при Т = 298 (1) и 318 К (2)

Скачать (57KB)

© Российская академия наук, 2024