Исследование электрохимического поведения гладкого золотого электрода в растворе мостикового 1,2,4-триоксалана в ацетонитриле

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Поведение гладкого золотого электрода в среде мостикового 1,2,4-триоксалана в ацетонитриле было изучено при помощи методов циклической вольтамперометрии и гравиметрии. Было установлено, что при протекании катодного процесса, на поверхности электрода происходит восстановление пероксидной связи в молекуле мостикового 1,2,4-триоксалана с последующим образованием дикетонового фрагмента. При анодном окислении было обнаружено образование коллоидных частиц золота.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

М. В. Поляков

ФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: SatPolyak@yandex.ru
Россия, Москва

М. Д. Веденяпина

ФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: SatPolyak@yandex.ru
Россия, Москва

А. М. Скундин

ФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН

Email: SatPolyak@yandex.ru
Россия, Москва

И. А. Яременко

ФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: SatPolyak@yandex.ru
Россия, Москва

П. С. Радулов

ФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: SatPolyak@yandex.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Ann Casteel D. // Nat. Prod. Rep. 1999. V. 16. № 1. P. 55. https://doi.org/10.1039/A705725C
  2. Phillipson D.W., Rinehart K.L. Jr. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 26. P. 7735–7736. https://doi.org/10.1039/A705725C
  3. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y. et al. // Chem. Europ. J. 2020. V. 26. № 21. P. 4734. https://doi.org/10.1002/chem.201904555
  4. Yaremenko I.A., Syromyatnikov M.Y., Radulov P.S. et al. // Molecules. 2020. V. 25. № 8. P. 1954. https://doi.org/10.3390/molecules25081954
  5. Panic G., Duthaler U., Speich B., Keiser J. // Int. J. Parasitol. Drugs Drug. Resist. 2014. V. 4. № 3. P. 185. https://doi.org/10.1016/j.ijpddr.2014.07.002
  6. Vil’ V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent’ev A.O. // Synthesis and Reactions. Molecules. 2017. V. 22. № 11. P. 1881. https://doi.org/10.3390/molecules22111881
  7. Kiuchi F., Itano Y., Uchiyama N. et al. // J. Am. Pharm. Assoc. 2002. V. 65. № 4. P. 509. https://doi.org/10.1021/np010445g
  8. Wenzel D.G., Smith C.M. // J. Am. Pharm. Assoc. Am. Pharm. Assoc. 1958. V. 47. № 11. P. 792. https://doi.org/10.1002/jps.3030471109
  9. Herrmann L., Yaremenko I.A., Çapcı A. et al. // Chem. Med. Chem. 2022. V. 17. № 9. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200005
  10. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P. et al. // Ibid. 2022. V. 17. № 20. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200328
  11. Slade D., Galal A.M., Gul W. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 23. P. 7949. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.10.019
  12. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem 2020. V. 15. № 13. P. 1118–1127. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000042
  13. Yaremenko I.A., Syroeshkin M.A., Levitsky D. et al. // Med. Chem. Res. 2017. V. 26. № 1. P. 170. https://doi.org/10.1007/s00044-016-1736-2
  14. Tiwari M.K., Chaudhary S. // Med. Res. Rev. 2020. V. 40. № 4. P. 1220. https://doi.org/10.1002/med.21657
  15. Uddin A., Chawla M., Irfan I. et al. // RSC Med. Chem. 2020. V. 12. № 1. P. 24. https://doi.org/10.1039/d0md00244e
  16. Woodley C.M., Amado P.S.M., Cristiano M.L.S., O’Neill P.M. // Med. Res. Rev. 2021. V. 41. № 6. P. 3062. https://doi.org/10.1002/med.21849
  17. Otoguro K., Iwatsuki M., Ishiyama A. et al. //Phytochem. 2011. V. 72. № 16. P. 2024. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2011.07.015
  18. Perry T.L., Dickerson A., Khan A.A. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 8. P. 1483. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01134-0
  19. Kumar M., Gehlot P.S., Parihar D. et al. // Eur. Pol. J. 2021. V. 152. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2021.110448
  20. Lee M., Minoura Y. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1978. V. 74. № 0. P. 1726. https://doi.org/10.1039/f19787401726
  21. Przybysz-Romatowska M., Haponiuk J., Formela K. // Polymers. 2020. V. 12. № 1. https://doi.org/10.3390/polym12010228
  22. Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Демина А.А. и др. // Изв. АН. Сер. Хим. 2019. Т. 68. № 6. С. 1289–1292. (Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Demina A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 6. P. 1289. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2555-7)
  23. Matsumoto A., Maruoka K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2020. V. 94. № 2. P. 513. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200321
  24. Gemki M., Taspinar Ö., Adler A. et al. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. № 12. P. 2747. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00364
  25. Zdvizhkov A., Terent’ev A., Radulov P. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 8. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.061
  26. Rountree E.S., McCarthy B.D., Eisenhart T.T., Dempsey J.L. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. № 19. P. 9983.
  27. Savéant J.-M. // Advances in Physical organic chemistry. 2000. V. 35. P. 117. https://doi.org/10.1016/s0065-3160(00)35013-4
  28. Magri D.C., Workentin M.S. // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. № 18. P. 3354. https://doi.org//10.1039/b809356c
  29. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem. 2020. V. 15. № 13. P. 1118. https://doi.org//10.1002/cmdc.202000042
  30. Magri D.C., Workentin M.S. // Molecules. 2014. V. 19. № 8. P. 11999. https://doi.org//10.3390/molecules190811999
  31. Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2008. V. 14. № 6. P. 1698. https://doi.org//10.1002/chem.200701740
  32. Веденяпина М.Д., Симакова А.П., Платонов М.М. и др. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 3. С. 418. (Vedenyapina M.D., Simakova A.P., Platonov M.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024413030333)
  33. Magri D.C., Donkers R.L., Workentin M.S. // J. Photochem. Photobiol., A. 2001. V. 138. № 1. P. 29. https://doi.org//10.1016/S1010-6030(00)00386-5
  34. Stringle D.L., Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2010. V. 16. № 1. P. 178. https://doi.org//10.1002/chem.200902023
  35. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 624–628. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024420040238)
  36. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 1. С. 147–151. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024421010313)
  37. Веденяпина М.Д., Виль В.А., Терентьев А.О., Веденяпин А.А. // Изв. АН. Сер. Хим. 2017. Т. 66. № 11. С. 2044–2047. (Vedenyapina M.D., Vil’ V.A., Terent’ev A.O., Vedenyapin A.A. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 11. С. 2044.)
  38. Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 7. C. 972. https://doi.org//10.31857/S0044453723070221 (Polyakov M.V., Vedenyapina M.D., Skundin A.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. V. 97. P. 1438. https://doi.org//10.1134/S0036024423070221)
  39. Batchelor-McAuley C., Compton R.G. // J. Electroan. Chem. 2012. V. 669. P. 73. https://doi.org//10.1016/j.jelechem.2012.01.016
  40. Salah N., Lanez T. // Int. Lett. Chem. Phys. Astron. 2013. V. 4. P. 37.
  41. Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 74. № 4. С. 863.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Получение исследуемого субстрата 3.

Скачать (87KB)
Метаданные
3. Рис. 1. ЦВА 3 в катодной области на Au-электроде, ν = 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450, 500 мВ/с.

Скачать (73KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Зависимости Ipc – ν0,5 для первого (а) и второго (б) катодных пиков ЦВА.

Скачать (105KB)
Метаданные
5. Рис. 3. ЦВА 3 в анодной области на Au-электроде, ν = 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450, 500 мВ/с.

Скачать (82KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимость Ip,a от ν0,5.

Скачать (59KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Изменение массы золотого анода, при I = 5 мА, в растворе MeCN, концентрация соединения 3 составляла 0.05 M.

Скачать (41KB)
Метаданные
8. Схема 2. Электрохимическая коррозия золота в присутствии соединения 3 в среде ацетонитрила.

Скачать (97KB)
Метаданные
9. Схема 3. Реакция катодного восстановления соединения 3.

Скачать (59KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025