Влияние химической структуры тетрапиррольных макроциклических соединений на энергию формирования плавающих слоев и их гистерезис на границе раздела воздух/вода

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Изучено влияние химического строения порфиринов на энергию формирования плавающих слоев и их стабильность в циклах сжатия-растяжения. Получены и проанализированы особенности изотерм сжатия 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (I), 2-аза-21-карба-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (II) и 5,15-бис(2,6-бис(додецилокси)фенил)порфирина (III), в том числе в трех последовательных циклах сжатия-растяжения. Показано, что модификация химической структуры у изучаемых хромофоров, приводящая к увеличению дипольного момента макроцикла, может существенно влиять на энергию формирования плавающих слоев, что проявляется в многократной разнице данной величины и сжимаемости у соединения II по сравнению с соединениями I и III. Установлено, что порфирины I и II, где в качестве заместителей выступают фенильные кольца, агрегируют до начала сжатия плавающего слоя, тогда как наличие в фенильных фрагментах длинных алифатических заместителей (соединения III) препятствует процессам агрегации.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

К. Никитин

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Autor responsável pela correspondência
Email: nks@isc-ras.ru
Rússia, Иваново

О. Мальцева

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Rússia, Иваново

Н. Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Rússia, Иваново

М. Марченкова

НИЦ “Курчатовский институт”

Email: nks@isc-ras.ru
Rússia, Москва

Н. Усольцева

НИИ наноматериалов, Ивановский государственный университет

Email: nks@isc-ras.ru
Rússia, Иваново

Bibliografia

  1. Jin W.-L., Li W., Wang H.-X., et al. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 3. P. 107662. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.107662
  2. Ding R., Liu J., Wang T., Zhang X. // Chem. Eng. J. 2022. V. 449. P. 137758. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.137758
  3. Hibbard H.A.J., Burnley M.J., Rubin H.N., et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 115. P. 107861. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2020.107861
  4. Joon N.K., Barnsley J.E., Ding R., et al. // Sens. Actuators B Chem. 2020. V. 305. P. 127311. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.127311
  5. Siwiec K., Górski Ł. // J. Electroanal. Chem. 2019. V. 833. P. 498. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2018.12.024
  6. Dusiło K., Wojcieszek J., Pepłowski A., et al. // // Microchem. J. 2022. V. 183. P. 108129. https://doi.org/10.1016/j.microc.2022.108129
  7. Gao K., Kan Y., Chen X., et al. // Adv. Mater. 2020. V. 32. № 32. P. 1906129. https://doi.org/10.1002/adma.201906129
  8. Mai C.-L., Xiong Q., Li X., et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 39. P. e202209365. https://doi.org/10.1002/anie.202209365
  9. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A., et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115223. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115223
  10. Ren H., Liu C., Yang W., Jiang J. // Dyes and Pigments. 2022. V. 200. P. 110117. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110117
  11. Du P., Niu Q., Chen J., et al. // Anal. Chem. 2020. V. 92. № 11. P. 7980. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.0c01651
  12. Burger T., Winkler C., Dalfen I., et al. // J. Mater. Chem. C. 2021. V. 9. P. 17099. https://doi.org/10.1039/D1TC03735H
  13. Chizhova N.V., Mal’tseva O.V., Kumeev R.S., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. N5. P. 682. https://doi.org/10.1134/S0036023618050200
  14. Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N5. P. 978.
  15. https://doi.org/10.1134/S1070363218050249
  16. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Ibid. 2021. V. 91. № 8. P. 1526. https://doi.org/10.1134/S1070363221080144
  17. Maltceva O.V., Nikitin K.S., Kazak A.V., et al. // Liq. Cryst. and their Appl. 2023. V. 23. № 2. P. 29. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2023.2.29
  18. Blodgett K.B., Langmuir I. // Phys. Rev. 1937. V.51. № 11. P. 964. https://doi.org/10.1103/PhysRev.51.964
  19. Langmuir I., Schaefer V.J. // J. Am. Chem. Soc. 1938. V. 60. № 6. P. 1351. https://doi.org/10.1021/ja01273a023
  20. Blinov L.M. // Sov. Phys. Usp. 1988. V. 31. № 7. P. 623. https://doi.org/10.1070/PU1988v031n07ABEH003573
  21. Hussain S.-A., Bhattacharjee D. // Modern Physics Letters B. 2009. V. 23. № 29. P. 3437. https://doi.org/10.1142/S0217984909021508
  22. Shepeleva I.I., Shokurov A.V., Konovalova N.V. et al.// Rus. Chem. Bulletin. 2018. V. 67. P. 2159. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2348-4
  23. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Ezhov A.V., et al.// J. Phys. Conf. Ser. 2020. P. 012118. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012118
  24. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Santer S., et al. // Ibid. 2020. P. 012112. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012112
  25. Rubinger C.P.L., Moreira R.L., Cury L.A., et al.// Applied Surface Science. 2006. V. 253. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2005.12.096
  26. Адамсон, А. Физическая химия поверхностей / Пер. с англ. И.Г. Абидора. Под ред. З.М. Зорина, В.М. Муллера. М.: Мир, 1979. 568 с.
  27. Arslanov V.V., Ermakova E.V., Kutsybala D.S., et al. // Colloid Journal. 2022. V. 84. P. 581. https://doi.org/10.1134/S1061933X22700065
  28. Ermakova E.V., Shokurov A.V., Menon C., et al. // Dyes and Pigments. 2021. V. 186. P. 108967. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108967
  29. Shokurov A.V., Meshkov I.N., Bulach V., et al. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 11419. https://doi.org/10.1039/C9NJ01807G
  30. Maiorova L.A., Kobayashi N., Salnikov D., et al. // Langmuir. 2023. V. 39. P. 3246. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c02964
  31. Karlyuk M.V., Krygin Y.Y., Maiorova-Valkova L.A., et al. // Rus. Chemical Bulletin. 2013. V. 62. P. 471. https://doi.org/ 10.1007/s11172-013-0066-5
  32. Bettini S., Grover N., Ottolini M., et al. // Langmuir. 2021. V. 37. P. 13882. https://doi.org/ 10.1021/acs.langmuir.1c02377
  33. Bettini S., Pagano R., Borovkov V., et al. // J. of Colloid and Interface Science. 2019. V. 533. P. 762. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2018.08.116
  34. Milano F., Guascito M.R., Semeraro P., et al. // Polymers. 2021. V. 13. P. 243. https://doi.org/10.3390/polym13020243
  35. Deya B., Chakraborty S., Chakraborty S., et al. // Organic Electronics. 2018. V. 55. P. 50. https://doi.org/ 10.1016/j.orgel.2017.12.038
  36. Petty M.C. Langmuir–Blodgett Films: An Introduction. Cambridge Univ. Press, Cambridge. 1996, ch. 2,3.
  37. Gonçalves da Silva A.M., Viseu M.I., Malathi A., et al. // Langmuir. 2000. V. 16. N3. P. 1196. https://doi.org/10.1021/la990802b
  38. Goncalves da Silva A.M., Viseu M.I., Romao R.I.S., Costa S.M.B. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. P. 4754. https://doi.org/10.1039/B202743G
  39. Lobato M.D., Gámez F., Lago S., Pedrosa J.M. // Fuel. 2017. V. 200. P. 162. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.03.059
  40. Pavinatto F.J., Gameiro Jr. A.F., Hidalgo A.A., et al. // Applied Surface Science. 2008. V. 254. № 18. P. 5946. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2008.03.162
  41. El-Nahass M.M., Zeyada H.M., Aziz M.S., Makhlouf M.M. // Optics & Laser Technology. 2007. V. 39. P. 347. https://doi.org/10.1016/j.optlastec.2005.07.004
  42. Kuropatov V.A., Nikitin K.S., Pakhomov G.L., et al. // Surfaces and Interfaces. 2023. V. 36. P. 102539. https://doi.org/10.1016/j.surfin.2022.102539
  43. Furuta H., Asano T., Ogawa T. // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society. 1994. V. 116. P. 767. https://doi.org/10.1021/ja00081a047
  44. Chmielewski P.J., Latos-Grażyński L., Rachlewicz K., Glowiak T. // Angew. Chemie Int. Ed. English. John Wiley & Sons. 1994.V. 33. P. 779. https://doi.org/10.1002/anie.199407791
  45. Peterson K.A. // J. Chem. Phys. 2003. V.119. P. 11113. https://doi.org/10.1063/1.1622924
  46. Berezina N.M., Vu T.T., Kharitonova N.V., et al. // Macroheterocycles. 2019. V. 12. N3. P. 282. https://doi.org/10.6060/mhc190127b
  47. Kharitonova N.V., Maiorova L.A., Koifman O.I. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 509. https://doi.org/10.1142/S1088424618500505
  48. Shokurov A.V., Kutsybala D.S., Kroitor A.P., et al. // Molecules. 2021. V. 26. N14. P. 4155. https://doi.org/10.3390/molecules26144155
  49. Hassani S.S., Kim Y.-G., Borguet E. // Langmuir. 2011. V. 27. № 24. P. 14828. https://doi.org/10.1021/la201308g
  50. Dörfler H.-D. Grenzflächen und Kolloidchemie. VCH VerlagsgesellschaftmbH, Weinheim 1994, 600 Seiten. ISBN3-527-29256-x

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2. Fig. 1. Schematic representation of the compression-extension cycle of the floating layer.

Baixar (126KB)
3. Fig. 2. Chemical structures of porphyrins I, II and III.

Baixar (143KB)
4. Fig. 3. Models of porphyrins I (a), II (b) and III (c), calculated using the DFT method in different projections.

Baixar (409KB)
5. Fig. 4. π–A compression isotherms of floating layers of porphyrins I–III.

Baixar (72KB)
6. Fig. 5. A series of compression-extension cycles of porphyrins: I (a), II (b) and III (c).

Baixar (246KB)

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024