Synthesis, Structure and Analgesic Activity of N-Alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides
- Authors: Zvereva O.V.1, Limansky E.S.1, Chashchina S.V.1,2, Chernov I.N.3, Mokrushin I.G.2, Igidov N.M.1
-
Affiliations:
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Perm State National Research University
- Lobachevsky National Research Nizhny Novgorod State University
- Issue: Vol 95, No 3-4 (2025)
- Pages: 92-98
- Section: Articles
- URL: https://medjrf.com/0044-460X/article/view/686599
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X25030021
- EDN: https://elibrary.ru/DCWEYP
- ID: 686599
Cite item
Abstract
A series of new N-alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides were obtained by decyclization of 4-arylamino-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetates under the action of aliphatic amines. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.
Full Text

About the authors
Olga V. Zvereva
Perm State Pharmaceutical Academy
Author for correspondence.
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0009-0005-0597-2575
Russian Federation, Perm
Evgeny S. Limansky
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0009-0006-9338-5035
Russian Federation, Perm
Svetlana V. Chashchina
Perm State Pharmaceutical Academy; Perm State National Research University
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0003-4427-310X
Russian Federation, Perm; Perm
Ilya N. Chernov
Lobachevsky National Research Nizhny Novgorod State University
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0002-0401-4405
Russian Federation, Nizhny Novgorod
Ivan G. Mokrushin
Perm State National Research University
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0002-4095-8366
Russian Federation, Perm
Nazim M. Igidov
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0003-0976-9951
Russian Federation, Perm
References
- Рубцов А.Е., Ковыляева Н.В., Залесов В.В. // Хим.-фарм. ж. 2005. Т. 39. № 1. С. 13; Rubtsov A.E., Kovylyaeva N.V., Zalesov V.V. // Pharm. Chem. J. 2005. Vol. 39. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109400500690
- Рубцов А.Е., Залесов В.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 5. С. 739; Rubtsov A.E., Zalesov V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 735. doi: 10.1134/S1070428007050156
- Харитонова С.C., Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 252; Kharitonova S.S., Rubtsov A.E., Igidov N.M., Zakhmatov A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 243. doi: 10.1134/S1070428013020115
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. T. 63. C. 2205; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. P. 2205. doi: 10.1007/S1117201407224
- Пулина Н.А., Собин Ф.В., Кожухарь В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Наугольных Е.А. // Хим.-фарм. ж. 2014. Т. 48. № 1. С. 14; Pulina N.A., Sobin F.V., Kozhukharʼ V.Yu., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Naugolʼnykh E.A. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 48. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109401410346
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1869; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1853. doi: 10.1134/S1070428014120288
- Панченко А.О., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 3. С. 364; Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 3. P. 343. doi: 10.1134/S107042801603009X
- Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 138; Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 137. doi: 10.1134/S1070428017010274
- Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 4. С. 581; Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 4. P. 582. doi: 10.1134/S1070428018040115
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 5. С. 708; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 5. P. 809. doi: 10.1134/S1070363220050084
- Шипиловских С.А., Ваганов В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 513; Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 4. P. 583. doi: 10.1134/S1070363220040040
- Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 6. С. 837; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 6. P. 943. doi: 10.31857/S0044460X20060037
- Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1587; Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 10. P. 2025. doi: 10.1134/S1070363221100157
- Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115325
- Gorbunova I.A., Parkhoma K.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Denislamova E.S., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363224040066
- Kozlov D.A., Lipin D.V., Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Timin A.S., Silaichev P.S., Makhmudov R.R., Shadrin V.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 5. P. 1024. doi: 10.1134/S1070363224050025
- Горбунова И.А., Оконешникова Е.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1905; Gorbunova I.A., Okoneshnikova E.A., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1905. doi: 10.1007/s11172-023-3975-y
- Липин Д.В., Пархома К.Ю., Шадрин В.М., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1913; Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Shadrin V.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1913. doi: 10.1007/S11172-023-3976-x
- Липин Д.В., Козлов Д.А., Шадрин В.М., Пархома К.Ю., Старкова А.В., Шипиловских Д.А., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 8. С. 1041; Lipin D.V., Kozlov D.A., Shadrin V.M., Parkoma K.Yu., Starkov A.V., Shipilovskikh D.A., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 8. P. 1322. doi: 10.1134/S1070428023080055
- Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. T. 52. C. 981; Igidov N.M., Zakhmatov A.V., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 974. doi: 10.1134/S1070428016070083
- Игидов Н.М., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1498; Igidov N.M., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Т. 55. № 10. С. 1459. doi: 10.1134/S0514749219100021
- Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509.
- Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.
Supplementary files
