Синтез новых замещенных тетрагидропиримидинонов взаимодействием [1-(3,3-диэтоксипропил)уреидо]метансульфонатов натрия с C-нуклеофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией (1-(3,3-диэтоксипропил)уреидо)метансульфонатов натрия с С-нуклеофилами (4-хлоррезорцин, бензо[ d ][1,3]диоксол-5-ол, 2,4-дигидроксибензойная кислота, 4-гидрокси-6-метил-2 H -пиран-2-он) в хлороформе в присутствии трифторуксусной кислоты синтезированы новые замещенные тетрагидропиримидиноны.

Об авторах

А. В Смолобочкин

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Email: smolobochkin@iopc.ru

Л. Ж Яхшиликова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Т. С Ризбаева

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

А. С Газизов

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

А. Р Бурилов

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

М. А Пудовик

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Список литературы

  1. Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2021. Т. 90. С. 395
  2. Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 395. doi: 10.1070/RCR4988
  3. De Lucca G.V., Liang J., De Lucca I. // J. Med. Chem. 1999. Vol. 42. P. 135. doi: 10.1021/jm9803626
  4. Katritzky A.R., Oliferenko A., Lomaka A., Karelson M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. P. 3453. doi: 10.1016/S0960-894X(02)00741-2
  5. Adams J.L., Meek T.D., Mong S.M., Johnson R.K., Metcalf B.W. // J. Med. Chem. 1988. Vol. 31. P. 1355. doi: 10.1021/jm00402a018
  6. Zhu L., Cheng P., Lei N., Yao J., Sheng C., Zhuang C., Guo W., Liu W., Zhang Y., Dong G., Wang S., Miao Z., Zhang W. // Arch. Pharm. 2011. Vol. 344. P. 726. doi: 10.1002/ardp.201000402
  7. Das Gupta S., Murumkar P.R., Giridhar R., Yadav M.R. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 3604. doi: 10.1016/j.bmc.2009.04.003
  8. Yoshimitsu T., Arano Y., Nagaoka H. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. P. 11610. doi: 10.1021/ja053855q
  9. Hori M., Sakakura A., Ishihara K. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. P. 13198. doi: 10.1021/ja508441t
  10. Guyonnet M., Baudoin O. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 398. doi: 10.1021/ol2031763
  11. Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2019. Т. 88. С. 1104
  12. Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. P. 1104. doi: 10.1070/RCR4891
  13. Primo A., Aguado E., Garcia H. // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. P. 1020. doi: 10.1002/cctc.201200329
  14. Humphries P.S., Bersot R., Kincaid J., Mabery E., McCluskie K., Park T., Renner T., Riegler E., Steinfeld T., Turtle E.D., Wei Z.-L., Willis E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 293. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.051
  15. Taily I.M., Saha D., Banerjee P. // Eur. J. Org. Chem. 2019. P. 7804. doi: 10.1002/ejoc.201901400
  16. He Z., Zhou Q., Wu L., Chen Y. // Adv. Synth. Catal. 2010. Vol. 352. P. 1904. doi: 10.1002/adsc.201000291
  17. Wu T., Cheng J., Chen P., Liu G. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. P. 8707. doi: 10.1039/c3cc44711a
  18. Smolobochkin A. V., Gazizov A.S., Voronina J.K., Strelnik A.G., Rizbayeva T.S., Burilov A.R., Pudovik M.A. // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4. P. 11038. doi: 10.1002/slct.201902754
  19. Taylor H.M., Hauser C.R. // Org. Synth. 1963. Vol. 43. P. 25. doi: 10.15227/orgsyn.043.0025
  20. Molodtsov V., Fleming P.R., Eyermann C.J., Ferguson A.D., Foulk M.A., McKinney D.C., Masse C.E., Buurman E.T., Murakami K.S. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 3156. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00050
  21. Cook L., Ternai B., Ghosh P. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. P. 1017. doi: 10.1021/jm00389a010
  22. Fang Z., Liao P.-C., Yang Y.-L., Yang F.-L., Chen Y.-L., Lam Y., Hua K.-F., Wu S.-H. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 7967. doi: 10.1021/jm100619x

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023