Antioxidant Activity of 6-Amino-5-hydroxy-2,3-dimethylpyrimidine-4(3Н)-one in Model Systems of Radical Chain Oxidation of Tetrahydrofuran and Methyloleate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The antioxidant activity of 6-amino-5-hydroxy-2,3-dimethylpyrimidin-4(3H)-one (ODMAU) was measured in two model radical chain reactions at a temperature of 309 K. The rate constants of the interaction of ODMAU with peroxyl radicals of tetrahydrofuran and methyl oleate (k7) are equal to: (3.8±0.5) × 105 and (5.0±0.8) × 104 L mol–1 s–1, respectively. The stoichiometric inhibition coefficient f ≈ 1 in the medium of tetrahydrofuran and methyl oleate indicates that one inhibitor molecule trap one radical. It is assumed that during the inhibited radical-chain oxidation of tetrahydrofuran and methyl oleate, chain termination occurs through the reaction of the peroxyl radical with ODMAU. The radicals formed from the inhibitor are consumed by reaction with each other.

About the authors

L. R. Yakupova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center RAS

Author for correspondence.
Email: stargar@inbox.ru
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, Bashkortostan, 450054

R. A. Nasibullina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center RAS

Email: stargar@inbox.ru
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, Bashkortostan, 450054

S. A. Grabovsky

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center RAS

Email: stargar@inbox.ru
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, Bashkortostan, 450054

R. L. Safiullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center RAS

Email: stargar@inbox.ru
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 69, Ufa, Bashkortostan, 450054

References

  1. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил. (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с. (Myshkin, V.A., Bakirov A.B., Oksimetiluratsil (Ocherki eksperimental´noi farmakologii) Ufa: Dar, 2001, 218 p.)
  2. С1 RU, 2019. (Patent RU 2700687 С1, 2019.)
  3. Патент 2 786 403 C2 RU, 2022. Patent RU 2 786 403 C2, 2022.)
  4. Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 767. (Nasibullina, R.A., Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2016, vol. 57, no. 6, p. 758. https://link.springer.com/article/10.1134/S0023158416060100)
  5. Grabovskiy S.A., Grabovskaya Y.S., Antipin A.V., Kabalnova N.N. // Mendeleev Commun. 2019. Т. 29. № 4. С. 414. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.019 (Grabovskiy, S.A., Grabovskaya, Y.S., Antipin, A.V., Kabalnova, N.N., Mendeleev Commun., 2019, vol. 29, no. 4, p. 414. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.019)
  6. Amorati R., Zotova Ju., Baschieri A., Valgimigli L. // J. Org. Chem. 2015. № 80. С. 10651. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b01772 (Amorati, R., Zotova, Ju., Baschieri, A., Valgimigli, L., J. Org. Chem., 2015, vol. 80(21), p. 10651. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b01772)
  7. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. // Нефтехимия. 2004. Т. 44. № 4. С. 278. https://elibrary.ru/item.asp?id=13463110 (Denisov, E.T., Denisova, T.G., Petrol. Chem., 2004, vol. 44, no. 4, р. 250. https://elibrary.ru/item.asp?id=13463110)
  8. Якупова Л.Р., Мигранов А.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 730. (Yakupova, L.R., Migranov, A.R., Nasibullina, R.A., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 6, p. 759. doi: 10.1134/S0023158423060198)
  9. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 2. С. 173. (Yakupova, L.R., Nasibullina, R.A., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 2, p. 154. https://doi.org/10.1134/S0023158423020106)
  10. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Мигранов А.Р., Гимадиева А.Р., Хазимуллина Ю.З., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2024. Т. 65. № 5. С. (Yakupova, L.R., Nasibullina, R.A., Migranov, A.R., Gimadieva, A.R., Khazimullina, Yu.Z., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2024, vol. 65, no. 5, in print.)
  11. Семикашева О.В., Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 5. С. 527. (Semikasheva, O.V., Nasibullina, R.A., Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2021, 62, no. 5, p. 573. https://doi.org/10.1134/S0023158421050098)
  12. Якупова Л.Р., Проскуряков С.Г., Зарипов Р.Н., Рамеев Ш.Р., Сафиуллин Р.Л. // Бутлеров. сообщ. 2011. Т. 28. № 19. С. 71. https://elibrary.ru/item.asp?id=17649137 (Yakupova, L.R., Proskuryakov, S.G., Zaripov, R.N., Rameev, Sh.R., Safiullin, R.L., Butlerov. soobshch., 2011, vol. 28, no. 19, p. 71.)
  13. Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Л., Рамеев Ш.Р., Ахунов И.Р., Комиссаров В.Д. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 5. С. 1086. (Zaripov, R.N., Safiullin, R.L., Rameev, Sh.R., Akhunov, I.R., Komissarov, V.D., Kinet. Catal., 1991, vol. 31, no. 5, p. 952.)
  14. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p. (Denisov, E.T., Afanas’ev, I.B., Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p.)
  15. Amorati R., Baschieri A., Morroni G., Gambino R., Valgimigli L. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 23. Р. 7924. (Amorati, R., Baschieri, A., Morroni, G., Gambino, R., Valgimigli, L., Chem. Eur. J., 2016. vol. 22, no. 23, p. 7924. https://doi.org/10.1002/chem.201504492)
  16. Денисов Е.Т., Азатян В.В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка: Изд-во РАН, 1997. 266 с. (Denisov, E.T., Azatyan, V.V., Inhibition of chain reactions. Chernogolovka: Publishing house of the Russian Academy of Sciences, 1997, 266 p.)
  17. Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 6. С. 806. (Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2011, vol. 52, no. 6, p. 785. https://doi.org/10.1134/S002315841106022X)
  18. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 11. С. 1129. (Denisov, E.T., Denisova, T.G., Russ. Chem. Rev., 2009, vol. 78(11) p. 1047. https://doi.org/10.1070/RC2009v078n11ABEH004084)
  19. Сахаутдинова Р.А., Гимадиева А.Р., Якупова Р.Л., Борисов И.М., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 139. (Sakhautdinova, R.A., Gimadieva, A.R., Yakupova, L.R., Borisov, I.M., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2015, vol. 56, no. 2, p. 125. https://doi.org/10.1134/S0023158415010115)
  20. Valgimigli L., Pratt A. Antioxidants in Chemistry and Biology. Encycl. Radic. Chem. Biol. Mater. John Wiley & Sons, Ltd. 2012. P. 1623. (Valgimigli, L., Pratt, A., Antioxidants in Chemistry and Biology. Encycl. Radic. Chem. Biol. Mater. John Wiley & Sons, Ltd., 2012, vol. 3, P. 1623. https://doi.org/10.1002/9781119953678.rad055)
  21. Niki E., Saito T., Kawakami A., Kamiya Y. // J. Biol. Chem. 1984. Т. 259. № 7. Р. 4177.
  22. Amorati R., Pedulli G.F., Valgimigli L. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 10. P. 3792. (Amorati, R., Pedulli, G.F., Valgimigli, L., Org. Biomol. Chem., 2011, vol. 9, no. 10, p. 3792. https://doi.org/10.1039/C1OB05334E)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download