Rhodococcus erythropolis А-27 как биокатализатор для энантиоселективного восстановления кетонов в присутствии высоких концентраций изопропанола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Показано, что в присутствии клеток пяти штаммов Rhodococcus erythropolis, выделенных из различных антропогенно загрязненных экосистем, и экзогенного восстановителя (изопропанола) протекает энантиоселективное восстановление кетонов (ацетофенона и 6-метил-5-гептен-2-она) с образованием соответствующих спиртов S-конфигурации с высоким энантиомерным избытком. С помощью наиболее активного штамма R. erythropolis А-27 при оптимальной концентрации изопропанола получены продукты (S-1-фенилэтанол и S-6-метил-5-гептен-2-ол) с энантиомерным избытком не менее 99.9% и выходом 92 и 93% соответственно. Обнаружено, что данный штамм проявляет толерантность к изопропанолу и может эффективно восстанавливать 6-метил-5-гептен-2-он в S-6-метил-5-гептен-2-ол в буфере, содержащем 50% изопропанола.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. И. Петухова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: biocatNP@yandex.ru
Россия, Уфа, 450062

А. В. Митягина

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: a_mityagina@mail.ru
Россия, Уфа, 450062

В. В. Зорин

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: biocatNP@yandex.ru
Россия, Уфа, 450062

Список литературы

  1. Goldberg K., Schroer K., Lütz S., Liese A. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007. V. 76. P. 249–255.
  2. Patel R.N. // Coord. Chem. Rev. 2008. V. 252. P. 659−701.
  3. Musa M.M., Phillips R.S. // Catal. Sci. Technol. 2011. V. 1. P. 1311–1323.
  4. Milner S.E., Maguire A.R. // ARKIVOC. 2012. P. 321–382. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.109
  5. Kratzer R., Woodley J.M., Nidetzky B. // Biotechnology Advances. 2015. V. 33. P. 1641–1652.
  6. de Carvalho C.C.C.R. // Microb. Biotechnol. 2017. V. 10. № 2. P. 250−263.
  7. Hollmann F., Opperman D.J., Paul C.E. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. V. 60. P. 5644–5665.
  8. Simić S., Zukić E., Schmermund L., Faber K., Winkler Ch.K., Kroutil W. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 1052−1126.
  9. Aranda C., de Gonzalo G. // Molecules. 2020. V. 25(13). Article 3016. https://doi.org/10.3390/molecules25133016
  10. Sorgedrager M.J., van Rantwijk F., Huisman G.W., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2008. V. 350. P. 2322–2328.
  11. Jia Q., Zheng Yu.-C., Li H.-P., Qian X.-L., Zhang Zhi.-J., Xu J.-H. // Appl. Environ. Microbiol. 2022. V. 88. № 9. P. 1–16.
  12. Itoh N., Isotani K., Nakamura M., Inoue K., Isogai Y., Makino Y. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012. № 93. P. 1075–1085.
  13. Шакиров А.Н., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал. 2013. Т. 20. № 4. С. 59–63.
  14. Коршунова И.О., Писцова О.Н., Куюкина М.С., Ившина И.Б. // Прикл. биохимия и микробиология. 2016. Т. 52. № 1. С. 53–61.
  15. Yang Z., Fu H., Ye W., Xie Y., Liu Q., Wang H., Wei D. // Catal. Sci. Technol. 2020. № 10. Р. 70–78.
  16. Митягина А.В., Петухова Н.И., Прищепов Ф.А., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал. 2021. Т. 28. № 3. С. 41–46.
  17. Митягина А.В., Рахманов Т.Р., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал. 2022. Т. 29. № 1. С. 29–36.
  18. Xu S., Lin Q., Chen W., Lin R., Shen Y., Tang P. et al. // Catalysts. 2023. V. 13(1). Article 52. https://doi.org/10.3390/catal13010052
  19. Kim D., Choi K.Y., Yoo M., Zylstra G.J., Kim E. // J. Microbiol. Biotechnol. 2018. V. 28. P. 1037–1051.
  20. Busch H., Hagedoorn P.-L., Hanefeld U. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. Article 4787. https://doi.org/10.3390/ijms20194787
  21. Qin L., Wu L., Niе Y., Xu Y. // Catal. Sci. Technol. 2021. V. 11. P. 2637–2651.
  22. Ivshina I., Bazhutin G., Tyumina E. // Front. Microbiol. 2022. V. 13. Article 967127. https://doi.org/10.3389/fmicb.2022.967127
  23. Hibino A., Ohtake H. // Process Biochemistry. 2013. V. 48. P. 838–843.
  24. Honda K., Ono T., Okano K., Miyake R., Dekishima Y., Kawabata H. // J. Biosci. Bioeng. 2019. V. 127. № 2. P. 145–149.
  25. Kosjek B., Stampfer W., Pogorevc M., Goessler W., Faber K., Kroutil W. // Biotechnol. Bioeng. 2004. V. 86. P. 55–62.
  26. de Gonzalo G., Lavandera I., Faber K., Kroutil W. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 11. P. 2163–2166.
  27. Yang C., Ying X., Yu M., Zhang Y., Xiong B., Song Q., Wang Z. // J. Industrial Microbiol. Biotechnol. 2012. V. 39. P. 1431–1443.
  28. Stankeviciute J., Kutanovas S., Rutkiene R., Tauraite D., Striela R., Meskys R. // Peer J. 2015. V. 3. Article e1387. https://doi.org/10.7717/peerj.1387
  29. Xu G.-Ch., Tang M.-H., Ye Ni // J. Mol. Catalysis B: Enzymatic. 2016. V. 123. P. 67–72.
  30. Hu J., Li G., Liang C., Shams S., Zhu S., Zheng G. // Process Biochemistry. 2020. V. 92. P. 232–243.
  31. Hummel W., Abokitse K., Drauz K., Rollmann C., Gröger H. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 153–159.
  32. Stampfer W., Kosjek B., Moitzi C., Kroutil W., Faber K. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. V. 41. P. 1014–1017.
  33. Stampfer W., Kosjek B., Faber K., Kroutil W. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 402–406.
  34. Stampfer W., Kosjek B., Kroutil W., Faber K. // Biotechnol. Вioeng. 2003. V. 81. № 7. P. 865–869.
  35. Short Protocols in Molecular Biology. 3rd Ed. / Eds. F.M. Ausbel, R. Brent , R.E. Kingston, D.D. Moore, J.G. Seidman, J.A. Smith, K. Struhl N.Y.: John Wiley & Sons, 1995. 450 p.
  36. Ишмуратов Г.Ю., Газетдинов Р.Р., Выдрина В.А., Харисов Р.Я., Яковлев М.П., Муслухов Р.Р. и др. // Вестник Башкирского университета. 2012. Т. 17. № 4. С. 1691–1699.
  37. Шакиров А.Н., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал. 2013. Т. 20. № 4. С. 59–63.
  38. Schroer K., Tacha E., Lutz S. // Org. Process Res. Dev. 2007. V. 11. № 5. P. 836–841.
  39. Calvin S.J., Mangan D., Miskelly I., Moody T.S., Stevenson P.J. // Org. Process Res. Dev. 2012. V. 16. P. 82–86.
  40. Чернявская М.И., Букляревич А.А., Делеган Я.А., Охремчук А.Э., Филонов А.Е., Титок М.А. // Микробиология. 2018. Т. 87. № 5. С. 581–594.
  41. Yang C., Ying X., Yu M., Zhang Y., Xiong B., Song Q., Wang Z. //J. Ind. Microbiol. Biotech. 2012. V. 39. Р. 1431–1443.
  42. Chen H., Qian F., Lin H., Chen W., Wang P. // Catalysts. 2020. V. 10. Article 30. https://doi.org/10.3390/catal10010030
  43. Costa L.F.A., Lemos F., Ramôa Ribeiro F., Cabral J.M.S. // Catalysis Today. 2008. V. 133. P. 625–631.
  44. Vieira G., de Freitas Araujo D., Lemos T., de Mattos M., de Oliveira M., Melo V. et al. // J. Braz. Chem. Soc. 2010. V. 21. № 8. Р. 1509–1516.
  45. Шейко Е.А., Медникова Е.Э., Воробьева Т.Е., Чанышева А.Р. // Башкирский химический журнал. 2018. Т. 25. № 1. С. 55–58.
  46. Mori K., Puapoomchareon P. // Liebigs Ann. Chem. 1989. P. 1261–1262.
  47. Flechtmann C.A.H., Berisford C.W. // J. Appl. Ent. 2003. V. 127. P. 189–194.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Положение исследуемых штаммов рода Rhodococcus на филогенетическом дереве, построенном на основании сравнительного анализа нуклеотидных последовательностей фрагментов генов 16S рРНК с использованием метода “neighbor-joining”. Масштаб соответствует 5 нуклеотидным заменам на каждые 1000 нуклеотидов. Цифрами показана статистическая достоверность порядка ветвления, определенная с помощью “bootstrap”-анализа 1000 альтернативных деревьев.

Скачать (193KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Зависимость начальной скорости (г/л‧ч) восстановления ацетофенона (а) и 6-метил-5-гептен-2-она (б) от концентрации изопропанола (%) в присутствии клеток штаммов R. erythropolis: 1 — А-27; 2 — А18-19; 3 — А4-72; 4 — А7-1; 5 — А15-23.

Скачать (181KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость выхода (а, Р, %) и энантиомерного избытка S-6-метил-5-гептен-2-ола (б) от начальной концентрации изопропанола (%) в процессе восстановления 6-метил-5-гептен-2-она с помощью клеток штаммов R. erythropolis: 1 — А-27; 2 — А18-19; 3 — А4-72; 4 — А7-1; 5 — А15-23.

Скачать (181KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Зависимость выхода (а, Р, %) и энантиомерного избытка (б, ее, %) S-1-фенилэтанола от начальной концентрации изопропанола (%) при восстановлении ацетофенона с помощью клеток штаммов R. erythropolis: 1 — А-27; 2 — А18-19; 3 — А4-72; 4 — А7-1; 5 — А15-23.

Скачать (180KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Динамика выхода продуктов реакции (Р, %) в процессе восстановления ацетофенона (а) и 6-метил-5-гептен-2-она (б) с помощью клеток штаммов R. erythropolis при оптимальных начальных концентрациях изопропанола: 1 — А-27; 2 — А18-19; 3 — А4-72; 4 — А7-1; 5 — А15-23.

Скачать (180KB)
Метаданные
7. 1

Скачать (14KB)
Метаданные
8. 2

Скачать (15KB)
Метаданные
9. 3

Скачать (14KB)
Метаданные
10. 4

Скачать (14KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025